Anna Henderson begann ihre sportliche Karriere auf Skiern. Kurz nach dem Gewinn eines Junioren-Meistertitels im Slalom und brach sich bei einem Skiunfall ein Bein. Zur Regeneration begann Henderson mit dem Radfahren, das ihr so gut gefiel, dass sie bald an lokalen Rennen teilnahm. Eine neue Leidenschaft war geboren und ein neues Talent entdeckt: Henderson wurde 2019 britische U23-Zeitfahrmeisterin und belegte mit dem britischen Team den dritten Platz in der Mixed-Team-Staffel bei den Weltmeisterschaften in Yorkshire. Im Jahr 2023 wurde Henderson Gesamtzweite bei der Simac Ladies Tour und belegte bei der Zeitfahr-Europameisterschaft ebenfalls den zweiten Platz. Ihr bisher größter Erfolg ist eine Silbermedaille im Einzelzeitfahren bei den Olympischen Spielen 2024.
